12月12日，联赛杯四分之一决赛进行，热刺迎战谢周三，温格并没有很重视对手，派出：切赫，埃弗拉、维迪奇、加拉、麦孔，埃辛、邵善始、朴智星、卡卡，阿德里亚诺与埃托奥。前布拉德福德主帅保罗·杰威尔摆出5-2-3的阵容：33岁门将凯文·普雷斯曼，22岁左后卫阿隆·莱斯科特、35岁老将德斯·沃克、24岁中卫阿什利·韦斯特维德、20岁爱尔兰右后卫德雷克·吉利、21岁右后卫斯蒂夫·哈斯拉姆，21岁爱尔兰中场艾伦·奎因、19岁中场欧文·莫里森，27岁前锋安迪·布斯、33岁尼日利亚前锋埃凡·埃科库和26岁荷兰前锋杰拉德·西邦。
虽然谢周三还是很想拿下比赛，毕竟只是青年队，但是在逆转击败纽卡斯尔联之后，青年队的信心大增，目前联赛杯八强里面只有利物浦他们会重视，哪怕是积分榜排名在利物浦之前的伊普斯维奇，他们也有自信能够斩对手于马下。
虽然第21分钟和第22分钟，加拉与埃辛都因为中场的拦截吃到黄牌，但是第28分钟，热刺还是完成了进球！卡卡白马银枪再度逞威，接到邵善始的传球后从中圈开始加速，轻松从奎因和莫里森之间杀出，在阿德里亚诺与埃托奥拉开防线的时候，卡卡杀到弧顶完成精彩的远射，皮球划出弧线钻入球门右上角，1:0！卡卡已经拿到了热刺新王子的称号，此前称号属于贝克汉姆，但是现在贝克汉姆已经接过坎通纳的国王称号。
上半场伤停补时，球场上发生意外的一幕，安迪·布斯回撤对邵善始犯规吃到黄牌，后者明显无法坚持比赛，谢周三主帅杰威尔居然认为安迪·布斯没有犯规，是邵善始诈伤，甚至对主裁判杰夫·温特破口大骂，结果被主裁判罚出场外。由于邵善始的受伤，温格中场休息进行了人员调整，稻本润一出战。
双方下半场交战依旧激烈，第50分钟，朴智星拉倒莫里斯吃到黄牌，3分钟后，韦斯特伍德手脚并用放倒埃托奥染黄，又1分钟后，埃弗拉与吉利发生肢体冲突，双双被主裁判出示黄牌警告。第55分钟，稻本润一放倒回撤的布斯领到5分钟内双方的第5张黄牌，也是全场比赛第8张黄牌！
第57分钟，热刺基本锁定胜局——卡卡再次带球如入无人之境，然后吸引韦斯特维德上前拦截，卡卡果断分球，阿德里亚诺接球后直接左脚爆射得手，2:0！随后双方都调整了场上球员，第58分钟，温格撤下阿德里亚诺，派上贝尔巴托夫，谢周三方面则用28岁苏格兰中场菲尔·奥唐纳换下被卡卡欺负得找不着北的莫里森。第66分钟，莱斯科特对麦孔犯规吃到黄牌。
第68分钟，双方又都进行换人，谢周三撤下吉利，派出18岁中场托尼·克莱恩。温格则换下埃托奥，派上华夏中场将郑慧。第71分钟，谢周三象征性撤下埃科库，派出20岁意大利前锋米歇尔·迪·皮迪，不过更没有威胁，最终热刺轻取谢周三，挺入半决赛，对手将是伊普斯维奇，后者加时赛淘汰曼城。另外一组则是利物浦迎战黑马水晶宫。
12月16日，英超第18轮率先进行部分比赛，伊普斯维奇主场3:1逆转南安普顿，继续高歌猛进。詹姆斯·比蒂开场3分钟就为圣徒破门取得梦幻开局，但是下半场伊普斯维奇由詹姆斯·斯考克罗夫特、阿伦·阿姆斯特朗连下两城完成逆转，韦恩·布里奇伤停补时点射破门锁定胜局。莱切斯特城同样3:1逆转查尔顿，乔纳森·约翰逊第6分钟攻破主队球门，阿金比伊随后扳平比分，下半场埃利奥特与贡纳格松连进两球，有趣的是，第三个进球也是伤停补时。
利兹联主场2:0轻取桑德兰，李·鲍耶与维杜卡上下半场各进一球。切尔西爆冷客场0:1不敌垫底的米堡，迪恩·戈登打入唯一进球。纽卡斯尔联主场2:1击败布拉德福德，斯皮德远射首开纪录，戴尔接到希勒头球摆渡完成单刀赴会破门扩大领先优势，罗伯特·穆伦纳尔头球得分扳回一分。德比郡依靠马尔科姆·克里斯蒂的进球，1:0胜考文垂。
阿斯顿维拉主场2:2逼平曼城，哈兰德与万乔普先后破门两次为曼城取得领先，迪翁·都柏林与热刺旧将大卫·吉诺拉则两度扳平比分，前热刺中场李·亨德利第78分钟犯规被红牌罚下。埃弗顿主场1:1与西汉姆联握手言和，主队由卡达马特里头球建功打破僵局，弗雷德里克·卡努特帮助客队扳平比分。
12月17日，英超双红会，曼联主场迎战利物浦，结果墨菲直接任意球破门一击致命，曼联替补登场的20岁前腰卢克·查德维壳场不到10分钟就被红牌罚下，算是开门“红”，最终红魔0:1饮恨梦剧场，连续三场联赛不胜。
12月18日，热刺坐镇白鹿巷迎战死敌阿森纳。双方都摆出了强阵，温格这边是：托尔多，阿兰萨瓦尔、坎贝尔、莱德利·金、图拉姆，维埃拉、皮雷、贝克汉姆、斯科尔斯，巴蒂斯图塔与欧文。格拉汉姆同样4-4-2对阵：23岁奥地利门将亚历山大·曼宁格，26岁巴西左后卫西尔维尼奥、34岁中卫托尼·亚当斯、34岁中卫马丁·基翁、36岁右后卫李·迪克逊，30岁法国后腰吉雷斯·格里曼迪、27岁右前卫雷·帕洛尔、32岁边路鲁尔·福克斯、27岁乌克兰影锋谢尔盖·雷布罗夫，24岁尼日利亚前锋卡努与24岁挪威前锋艾弗森。
有趣的是，本场比赛主裁判依旧是杰夫·温特，他吹响开场哨，比赛开始。热刺毕竟占据时地利人和，很快就压制了阿森纳，压着死敌一阵狂轰滥炸。第5分钟，福克斯试图突破被阿兰萨瓦尔断球，阿兰萨瓦尔迅速将球直塞给皮雷，后者扣过迪克逊后斜传禁区，巴蒂斯图塔倚住亚当斯转身打门！曼宁格表现不错，一记侧扑把球挡出。第8分钟，热刺再次打到阿森纳禁区前，斯科尔斯抢在格里曼迪之前完成直塞，欧文在基翁的干扰下勉强打门偏出。
阿森纳直到第14分钟才完成一次回应，雷布罗夫还是有点水平的，成功在维埃拉的防守下把球捅传给了卡努，卡努勉强扛着坎贝尔做球，艾弗森试图在莱德利·金拦截下打门被挡出，还是格里曼迪跟上远射，可是高出很多，不过也算是完成了阿森纳的第一脚射门。
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