此后一段时间，顾云辞一改往日流连风月场所的习性，开始刻意打探林晚的行踪。
他得知林晚是沪上有名气的女画家，出身书香门第，家道中落后便独自靠着卖画与授课谋生，性子清高，不慕虚荣。
这些信息让他愈发坚定了追求的决心，他收起了往日的纨绔做派，开始学着以“欣赏艺术”的名义接近林晚。
他先是成为林晚画展上最阔绰的买家，买下她作品后故作随意地聊几句艺术相关的话题，成功和林晚成为了朋友。
得知林晚的画室位于老城区，常年漏雨，每逢梅雨季节便苦不堪言，他没有直接送钱送物，而是匿名让人送去了最好的建材和工匠，只是“艺术爱好者协会的资助”。
林晚虽心存疑惑，却也因画室急需修缮而接受了这份好意。
施工期间，顾云辞还乔装成工人，混在队伍里帮忙搬运材料，远远看着林晚在一旁细心指点布局，心中满是欢喜。
除此之外，顾云辞还利用父亲的人脉，为林晚大办画展！
林晚并非不谙世事，她清楚顾云辞的用意，也明白这些馈赠背后的重量。
她多次想要拒绝，却都被顾云辞以“纯粹欣赏艺术”“举手之劳”为由挡了回来。
两饶交集越来越多，顾云辞总能恰到好处地出现在她需要帮助的时候，
这种温柔而克制的追求，与他往日的张扬形象截然不同，渐渐让林晚放下了部分戒备。
与此同时，顾啸林也听闻了儿子的动静。
当他得知顾云辞竟对顾斯年的女人感兴趣时，勃然大怒。
在顾啸林看来，顾斯年早已是顾家的耻辱，他绝不允许自己宠爱的儿子，再与那个“逆子”扯上任何关系。
他叫来顾云辞，厉声斥责，甚至以断绝经济来源相威胁，逼他放弃。
可顾云辞早已不是那个对父亲言听计从的孩子。
这是他第一次为了一个女人顶撞父亲，语气坚定地表示，自己想要的人，绝不会放手。
父子俩不欢而散，顾啸林气得病倒在床。沈玉容心疼丈夫，更担心儿子，私下找到顾云辞，苦口婆心地劝，却意外泄露帘年的真相。
原来当年顾斯年的母亲并非单纯失宠，而是被沈玉容陷害，这才赶出家门，
这个消息如同一道惊雷，炸得顾云辞头晕目眩。
他一直以为自己家庭美满，却没想到，顾斯年的遭遇，竟与自己的母亲有着直接关联。
这份认知让他对家族的敬畏瞬间崩塌，也让他对林晚的感情中多了一丝复杂的愧疚！
他追求的女人，其男友的悲惨境遇，背后竟藏着他母亲的罪孽。
但这份愧疚并未让他放弃，反而让他更加坚定了要给林晚幸福的决心。
他开始反思自己过往的生活，不再沉迷于声色犬马，而是主动向父亲提出学习打理家族产业。
而顾斯年，自始至终都只是这段感情中的一个背景板。
他察觉到顾云辞的追求后，曾试图与林晚沟通，想要带她离开上海，却发现两人之间早已因为现实的差距和顾云辞的介入，产生了难以弥补的裂痕……
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